Установка

Ports:

cd /usr/ports/security/py-certbot && make install clean

Pakage:

pkg install py36-certbot

Версия пекеджа в зависимости от версии ОС.

Останавливаем Apache.

certbot certonly --standalone -d YOUR_DOMAIN

Пример вывода

В конфиг apache изменяем следующие параметры:

SSLCertificateFile /usr/abills/Certs/server.crt
SSLCertificateKeyFile /usr/abills/Certs/server.key
на 
SSLCertificateFile /usr/local/etc/letsencrypt/live/kostikov.co/fullchain.pem
SSLCertificateKeyFile /usr/local/etc/letsencrypt/live/kostikov.co/privkey.pem